Presentata al Motorshow di Bologna nel 1990 e commercializzata nel 1991, la Freestyle 125 segue i periodi di commercializzazione delle altre 125 Gilera di quegli anni e quindi Apache e Crono e nel 1993 esce di produzione. Il codice tipo è 156 ed il DGM omologativo è 53127. Chiara la parentela con le NordWest 350 e 600, dotate di motore monocilindrico a 4 tempi. Le uniche livree prodotte sono: Verde con sella blu e cerchi bianchi e decalcomanie blu e gialle o bordeaux con sella nera e cerchi bianchi e decalcomanie verdi e gialle. Il prezzo é di Lire 5.700.000
Il primo embrione di una motard nasce sempre con Gilera con la Fastbike del 1987, ma non vi è dubbio che la prima supermotard ad avere cerchi, freni e sospensioni da sportiva è proprio la Freestyle. Un risultanto che in effetti condivide con le sue concorrenti principali, la Cagiva Supercity e la Yamaha TDR-R.
Di chiara ispirazione enduro, il telaio ha però quote e caratteristiche geometriche riviste per assecondarne il carattere più stradale. La forcella Paioli è di tipo a steli rovesciati da 40mm, mentre al retrotreno opera la classica sospensione Power Drive ad articolazione progressiva, con un forcellone in alluminio che lavora in sintonia con il mono ammortizzatore. L’impianto frenante con disco anteriore da 300mm e pinza a doppio pistoncino flottante e posteriore da 240mm è il medesimo della Crono, così come le ruote che all’avantreno vedono un cerchio a 5 razze da 16″ ed al posteriore da 17″. La scelta della ruota anteriore da 16″ da un carattere piuttosto nervoso alla Freestyle
Il motore deriva dalla versione con valvola APTS a controllo elettronico montata sulla SP91 Crono, con i rapporti rivisti. Viene mantenuto il carburatore VHSA 32 ES e l’avviamento solo elettrico.
